В 1558 году царь Иван IV Грозный начал более чем двадцатилетнюю войну за балтийский плацдарм, вторгшись в восточную Эстонию, территорию, ставшую уязвимой из-за фракционных разногласий внутри Ливонского ордена (Орден меченосцев) и политических конфликтов между орденом. Рижское архиепископство и растущее протестантское население городов. Потенциальные соперники Москвы — Швеция и Польша — были озабочены другими заботами; Поэтому Московия пользовалась ранним успехом. К 1560 г. Нарва и Дерпт, а также большая часть внутренних районов Ливонии вплоть до Курляндии находились под оккупацией Москвы. Но это спровоцировало на вступление в войну датчан, Швеции и Польши.
На втором этапе Ливонской войны (1563–1571 гг.) Московские армии вторглись в Литву; Им быстро достались Полоцк, Озерище и другие города Западной Двины. Царь планировал поставить герцога Магнуса, брата датского короля Фридриха II, вассальным королем Ливонии, чтобы заручиться датским союзом и изгнать шведов из Риги и Пернау (Пярну), которые они захватили в 1560 году. Оккупация Москвой северо-восточной Литвы окончательно убедил литовское дворянство принять более тесный административный союз с Польшей в Речи Посполитой (в Люблинской унии 1569 г.), что значительно увеличило военные ресурсы, доступные польской короне. Фридрих II не только отказал герцогу Магнусу в поддержке, необходимой для изгнания шведов, но и подписал договор со шведами в Штеттине в 1570 году. зять короля Польши Сигизмунда II Августа и был склонен рассматривать Московию как большую угрозу, чем Польша, шведским интересам в Ливонии. Между тем военный тупик в Литве и Ливонии оставил южную границу Московии без личного состава, в результате чего хан Девлет-Гирей повел большую крымскотатарскую армию вглубь центральной Московии, разграбив и сжег саму Москву в 1571 году.
На третьем этапе войны (1572–1577) Иван IV воспользовался периодом междуцарствия после смерти Сигизмунда II, чтобы начать еще одно крупное наступление в Ливонии. Но москвичи так и не смогли захватить Ревель (Таллин) или Ригу. Тем временем новоизбранный король Содружества Стефан Баторий (годы правления 1576–1586) смог добиться сближения с османами и крымчанами, убедить сейм повысить налоги для гораздо большей армии в 56 000 человек и заключить союз со шведами. Напротив, Ивану IV было все труднее содержать большие московские силы в полевых условиях, поскольку годы тяжелых налогов и мобилизации рабочей силы из западных московских провинций (особенно Новгородской и Псковской) оставили эти районы опустошенными.
В 1578 году польская и шведская армии объединились, чтобы нанести москвичам сокрушительное поражение при Вендене (Цесисе). Это ознаменовало завершающую фазу войны, которая была катастрофической для москвичей. В течение следующих трех лет их вообще вытеснили из Ливонии. Стефан Баторий отвоевал Полоцк и другие города Западной Двины в 1579–1580 годах и перенес войну в западную Московию, в результате чего в 1581 году Псков подвергся длительной осаде. К концу 1581 года московские гарнизоны в Нарве, Ивангороде, Яме (Кингисепп) , а Копорье перешло к шведскому генералу Понтусу Делагарди. Иван IV был вынужден подписать десятилетнее перемирие с Речью Посполитой в Яме Запольском в январе 1582 г. и трехлетнее перемирие со Швецией в Плюссе в 1583 г. Таким образом, царь лишился всех земель, которые его войска занимали вдоль Балтийского побережья. . Центральная и юго-западная Ливония перешла под контроль Содружества; шведы заняли Эстонию и территорию вдоль Финского залива.